Der unauffällige Peter Bretter (Jason Segel) wird nach sechs Jahren von seiner Fernsehstar-Freundin Sarah Marshall (Kristen Bell) abserviert. Er ist am Boden zerstört, zumal er zudem erfahren muss, dass Sarahs Neuer ausgerechnet der Frauenschwarm und Britrocker Aldous Snow (Russell Brand) ist.
Bei einem Hawaii-Urlaub will er seine Wunden lecken und Abstand gewinnen. Das entpuppt sich nicht zuletzt deshalb als schwierig, weil Peter entsetzt feststellen muss, dass Sarah und Aldous ausgerechnet im selben Ressort absteigen und ihren ersten Liebesurlaub verbringen.
Judd Apatow, Macher von "" und "Beim ersten Mal" und aktuell die treibende Kraft in der amerikanischen Comedy-Szene, wagt sich abermals an eine ausgelassene, freche Beziehungskomödie, die sich diesmal in gewohnt harschem und zugleich emotionalem Ton mit dem Ende einer Liebe auseinandersetzt.
Jason Segel, bekannt als in allen Lebenslagen erfahrener Kumpel von Seth Rogen in "Beim ersten Mal", gibt den Verschmähten, der schließlich erkennt, dass es auch noch andere Frauen gibt. Schützenhilfe erhält er von "Superbad"-Star Jonah Hill, der Part der hübschen Femme ging an Kristen Bell aus der Serie "Veronica Mars".
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